L’histoire du secteur d’Ascot commence par l’autorisation d’arpentage du canton d’Ascot émise en 1792 par le Comité des terres du Bas-Canada. Le canton commence à être défriché par des colons sous la direction de Gilbert Hyatt (1761-1823), qui en est le leader en 1793. Toutefois, le Township of Ascot n’est proclamé et concédé à Gilbert Hyatt qu’en 1803. En 1841, le régime des municipalités de district est décrété pour l’ensemble du Québec. La majeure partie des Cantons-de-l’Est, dont le canton d’Ascot, ne forme alors qu’une seule municipalité de district, celle de Town of Sherbrooke, dont le préfet (warden) est Edward Hale (1801-1875), et Hollis Smith (1800-1863) devient le chairman du canton d’Ascot. En 1845, le canton est municipalisé sous le nom de municipalité du Township of Ascot, qui inclut le Township of Orford, peu peuplé à l’époque. Le maire élu est William Ritchie (1798-1875). En 1847, le canton d’Ascot fait désormais partie de la municipalité du comté de Sherbrooke. Cette municipalité comprend tout le territoire des futurs comtés de Compton, Richmond, Sherbrooke et Wolfe. Les maires sont Hollis Smith en 1847, Albert Gallatin Woodward en 1851 et Charles Brooks en 1853. En 1855, le canton d’Ascot devient la municipalité des Townships of Ascot and Westbury, avec Charles Brooks (v. 1816-1896) comme premier maire. Ce n’est qu’en 1858 que le canton d’Ascot devient une municipalité autonome, et Charles Brooks en est encore maire. Enfin, la municipalité de canton devient la municipalité d’Ascot en 1989, avec Robert Y. Pouliot comme maire, et elle fusionne avec Sherbrooke, le 1er janvier 2002.
Alors que le canton d’Ascot est une entité territoriale cadastrale pérenne, en termes de municipalité, le territoire du canton d’Ascot s’amenuise avec le temps : Sherbrooke s’en sépare en 1852, Lennoxville, en 1871, Ascot Corner, en 1901, la partie est de Rock Forest, en 1921 et Ascot-Nord (Fleurimont), en 1937. Certains secteurs du canton sont annexés par Sherbrooke en 1942 et 1948, et le secteur de l’Université de Sherbrooke, en 1968. Enfin, le canton a perdu une partie de son territoire au profit du canton d’Eaton en 1995 ainsi que des municipalités du canton de Hatley, de Lennoxville et de Waterville, entre 1994 et 1997.
Avant la fin des années 1950, le cœur de la municipalité est encore agricole et forestier. Avec les années 1960, on constate un abandon progressif de l’agriculture au profit de l’urbanisation résidentielle unifamiliale, puis multifamiliale, particulièrement avec les entrepreneurs Gabriel Dubreuil (1924-2003) et Evelino Bergamin (1938-2020). La construction de l’église du Précieux-Sang en 1962 et de l’école Jean-XXIII en 1967 est un élément significatif du développement municipal dans ces années. Dans les années 1970, il y a une progression importante de cette urbanisation et la construction de l’école du Phare en 1974 en est une des conséquences. Les années 1980 voient la vocation commerciale de la rue Belvédère Sud s’affirmer pour répondre aux besoins de la population. La construction du réservoir d’eau Chambly en 1980 et l’aménagement du parc Belvédère en 1981 en sont des éléments significatifs. Dans les années 1990, le carrefour des rues Thibault et Belvédère Sud devient le centre de la municipalité avec la construction de l’hôtel de ville en 1990, le développement des commerces et la revitalisation du parc Belvédère pour les loisirs. Depuis la fusion municipale de 2002, les principaux développements domiciliaires sont : quelques rues dans le secteur de la rue Caroline-Therrien entre 2009 et 2017, incluant le parc Annette-Charest; le Quartier du Ménestrel avec des rues rappelant des poèmes québécois, entre les rues Sara et Thibault de 2012 à 2023; le Carré Belvédère à partir de 2018 avec des rues et le grand parc des Géologues rappelant le passé minier de la région. Ce dernier développement ne sera terminé que dans de nombreuses années, aidé par son accès à l’autoroute Jacques-O’Bready depuis 2014.